Miastem Pszczyna była od niepamiętnych czasów. Tak niepamiętnych, że już w XV wieku dokumenty świadczące o nadaniu stosownych praw traktowano jako zaginione i w 1498 roku książę Kazimierz II musiał ponownie zatwierdzać je urzędowo. Do pierwszego wyodrębnienia ziemi pszczyńskiej doszło w 1407 roku za sprawą Jana II Żelaznego: okolice miasta (wraz z Mysłowicami, Bieruniem Starym i Mikołowem) zapisał on swojej żonie jako dożywocie. Część historyków uważa, iż o odrębności tych terenów można mówić już w XII wieku, kiedy książę Kazimierz II (Sprawiedliwy) podarował je Mieszkowi Plątonogiemu. Pszczyną władali kolejno Promnitzowie, Anhaltowie i Hochbergowie. Ziemia pszczyńska była widownią walk o charakterze religijnym i narodowościowym. W czasie wojny obronnej 1939 roku doszło tu do tak zwanej bitwy pszczyńskiej, w wyniku której niemieckie wojska przełamały polskie linie obrony. Przez Pszczynę wiodła trasa tragicznego marszu śmierci więźniów obozu koncentracyjnego z Oświęcimia w 1945 roku.
